Desde sus primeras apariciones en el fútbol uruguayo, Debray Darío Silva Parreira no se ha separado del gol. En sus cuatro primeras temporadas anotó 39 tantos, 18 de ellos en 1994, su récord en un año hasta la fecha.

Silva abandonó Uruguay por primera vez para fichar por el Cagliari italiano. En sus dos primeras temporadas no llamó la atención, pero en la temporada 1997-98 consiguió 13 goles en 27 partidos. A continuación, fichó por el Espanyol de Barcelona. Allí estuvo un año, antes de recalar en el Málaga, donde no cumplió todas las expectativas. Actualmente juega en el Sevilla, donde completó una temporada discreta, en buena medida por culpa de las lesiones.