Alyssa Milano, a la temprana edad de 8 años, ya estaba trabajando en la obra de Broadway "Annie", haciendo el papel de July. Como niña-actriz y modelo, Alyssa alcanzó la fama cuando hizo su debut en TV en 1984 a los 11 años, en el papel de Samantha Micelli, en la serie de televisión: "¿Who's The Boss?", que duró de 1984 a 1992.