La historia fue narrada por Timeo de Tauromenio (actualmente Taormina) entre el siglo IV y III a.C.

La historia cuenta que Damocles era un miembro de la corte del rey Dionisio 'El Viejo', un sanguinario tirano de Siracusa del siglo IV a.C. Como cortesano, Damocles era un constante adulador que se pasaba sus días envidiando los lujos y comodidades del rey.

Las repetidas adulaciones envidiosas llegaron a los oídos del soberano y planeó una estrategia como escarmiento para Damocles. Le ofreció intercambiar los roles por una noche para que pudiera experimentar personalmente los placeres que tanto envidiaba. Se organizó un gran banquete para Damocles, que ocupó el lugar del rey y gozó de todos los lujos y privilegios de su título temporal.

Todo estaba bien hasta que Damocles miró hacia arriba y advirtió una afilada espada que pendía sobre su cabeza, atada por un único pelo de crin de caballo. De repente, se le quitó no sólo el apetito, sino que los nervios lo obligaron a rechazar el sueño de ser rey con sólo ver la espada amenazante. Le pidió al rey abandonar su puesto, alegando que ya no quería seguir siendo tan afortunado.

Por esta historia se menciona la espada de Damocles cuando se quiere referir a una amenaza constante que puede llevar inesperada y repentinamente a un trágico desenlace; una excelente metáfora de los inminentes peligros del poder, por un lado, y de la envida, por el otro.